Raspberry Pi OSのベースとなるDebian Linuxは、2年ごとにメジャーなバージョンのアップグレードを実施している。Raspberry Pi OSはこれまで、2019年にリリースされたDebian「buster」に対応していたが、2021年8月にリリースされたDebian bullseyeへのバージョンアップが発表された。ちなみに、Debianのコードネームはディズニー映画「トイ・ストーリー」の登場人物が基になっており、Bullseyeはウッディの愛馬の名前だ。

Debian bullseyeはユーザーから見える大きな変化は比較的少なく、ファイルシステムやプリンティングの内部的な変化はあるが、メインは既存のアプリケーションや機能のパッチやアップグレードになる。一方で、Debian自体のアップグレードだけでなく、Raspberry Pi OSのbullseye版はデスクトップ環境やRaspberry Piハードウェアサポートへの重要な変更を実施している。

バージョンアップ版では、ユーザーインタフェースツールキットGTK+をバージョン3へアップグレードしている。これまでは、ほとんどのデスクトップでバージョン2を使っていたが、GTK+3を使うDebianアプリケーションの数が増えていることから、すべてのソフトウェアとデスクトップを新バージョンにアップグレードした。それにより、一貫したデスクトップのコンポーネントとアプリケーションのルックとフィールを提供する。

また、GTK+3への対応に伴い、ウィンドウマネージャをOpenboxからMutterへ変更している。コンポジット型ウィンドウマネージャのMutterはスクリーン全体のコントロールが可能なため、これまでのウィンドウマネージャでは困難だった優れたビジュアルエフェクトの作成に対応する。例えばウィンドウズのコーナーを丸くしたり、各ウィンドウの後ろのボーダーに影を表示したりできる。

他にも、通知システムの統合や通知システムを利用したアップデータープラグイン、ファイルマネージャーのビューオプションの整理、KMSビデオドライバーの標準化、libcameraカメラドライバーへの変更などを実施。正常にバージョンアップ版を動作するために、新たなSDカードへのイメージのダウンロード、アプリケーションの再インストール、現イメージからのデータの移動を推奨している。