TWDWでは、未来の仕事や働き方を模索するトークセッションやワークショップを予定。京都大学の人気教官・瀧本哲史氏による基調講演のほか、AR三兄弟の川田十夢氏、ソーシャルリクルーティングサービス「Wantedly」の仲暁子氏、東洋経済オンラインの佐々木紀彦氏ら、行政や企業・NPO・個人で活躍する30組以上が登壇するプログラムが企画されている。ワークショップでは、期間限定の誰でも使える仕事場を設置。Free Wi-Fiや電源、仕事に関する書籍や雑誌、漫画を用意する。

また、しぶや図工室も7日間にわたり、TWDWに出張展示する。ポップアップオフィスを構え、しぶや図工室のデイリーワークを披露。毎週開催のワークショップも、TWDW期間中は展示ブース内で実施する予定だ。